1467

-(1 X) Aleksander (wraz z braćmi) rozpoczyna edukację pod kierunkiem kanonika krakowskiego Jana Długosza.

1472-1474

-Edukacja pod kierunkiem Filipo Buonaccorsi (Kallimacha), wybitnego włoskiego humanisty.

1479

-(9 X) Hołd Wielkiego Mistrza Krzyżackiego, Marcina Truchsessa w Nowym Korczynie.

1481

-(15 IV) Kazimierz udaremnia spisek opozycji antyjagiellońskiej na Litwie (zmierzający do królobójstwa).

1485

-(6 III-19 IV) Sejm ziem pruskich w Toruniu.
-(18 VI) Kazimierz (z Janem Olbrachtem i Aleksandrem) wyprawia się do Mołdawii.

(15 X) Hołd lenny hospodara mołdawskiego, Stefana Wielkiego w Kołomyi.

1491

-(X) Aleksander przybywa na Litwę.

1492

-(7 VI) Śmierć Kazimierza Jagiellończyka.
-(20 VII) Sejm litewski w Wilnie.

(20/28 VII) Elekcja Aleksandra na tron wielkoksiążęcy litewski.
- Zerwanie personalnej unii polsko-litewskiej.

-(6 VIII) Przywilej wileński dla szlachty litewskiej.

1492-1493

-Najazdy Tatarów chana Mengli-Gireja na ziemie litewskie.

1493

-(wiosna) Początek wojny litewsko-moskiewskiej.

Utrata ziemi wiaziemskiej (z Wiaźmą) na rzecz Moskwy.

-Zawarcie porozumienia z bratem i rywalem Mengli-Gireja, Izdemirem.
-(lato) Zniszczenie tatarskiego Tiahinia przez siły Bohdana Glińskiego, namiestnika putywlskiego i Izdemira.
-(2 X) Brat Fryderyk zostaje arcybiskupem gnieźnieńskim (i jednocześnie Prymasem Polski).

1494

-(5 II) Aleksander zawiera traktat pokojowy z Moskwą.

Potwierdzenie moskiewskiego panowania nad ziemią wiaziemską.
Moskwa zwraca Litwie Opaków, Sierpiejsk, Masalsk, Mceńsk i Lubuck.

-Porażka wojsk polsko-litewskich pod Wiśniowcem z Tatarami.
-Spustoszenie i spalenie Bracławia przez wojska Stefana Wielkiego.

1495

-(15 II) Małżeństwo z Heleną, córką Iwana III Srogiego, wielkiego księcia moskiewskiego.
-Spustoszenie Kijowa przez wojska tatarskie.
-Starcie z Tatarami pod Korcem.
-Edykt o wygnaniu Żydów z Wielkiego Księstwa Litewskiego.
-Jan Olbracht proponuje Aleksandrowi, aby nadał Kijowszczyznę Zygmuntowi.
-Lokacja Brześcia Litewskiego na prawie magdeburskim.

1496

-(II) Litewski sejm odrzuca propozycję nadania Zygmuntowi Kijowa.
-(26 XI-XII) Zjazd z Janem Olbrachtem i Zygmuntem w Parczewie.
-Starcie z Tatarami pod Równem.

1497

-Tatarska wyprawa w okolice Krzemieńca.

(1 V) Tatarzy mordują w Strygołowie (pod Mozyrem) metropolitę kijowskiego Makarego.

-Lokacja Łucka na prawie magdeburskim.

1498

-Najazdy moskiewskie na pograniczne ziemie Wielkiego Księstwa Litewskiego.
-(30 V) Aleksander mianuje Józefa metropolitą "kijowskim i wsiej Rusi".
-Lokacja Drohiczyna na prawie magdeburskim.
-Przywilej lokacyjny dla miasta Połocka.

1499

-(20 III) Przywilej na rzecz duchowieństwa greckiego (tzw. Zwitek Jarosława).
-(24 VII) Unia wileńska.
-Lokacja Mińska na prawie magdeburskim.

1500

-(wiosna) Najazd tatarski na Kijowszczyznę.
-(V) Wybucha wojna litewsko-moskiewska.

Utrata Brańska i Putywla (6 VIII).
(14 VII) Porażka wojsk litewskich (dowodzonych przez Konstantego Ostrogskiego) nad Wiedroszą.

-(VII) Aleksander przystępuje antyhabsburskiego przymierza węgiersko-francuskiego.
-(jesień) Najazd Tatarów Mengli-Gireja na Kijowszczyznę.

1501

-(3 III) Aleksander zawiera w Wilnie antymoskiewskie przymierze z Wolterem von Plettenberg, Mistrzem Zakonu w Inflantach.

(27 VIII) Niewykorzystane zwycięstwo wojsk inflanckich nad siłami moskiewskimi pod Izborskiem.

-Lokacja Litowyża na prawie magdeburskim.
-Zacieśnienie przymierza z Szachem-Achmatem, chanem Tatarów zawołżańskich.

(IX) Tatarzy Szacha-Achmata odbijają Rylsk i Nowogród Siewierski z rąk moskiewskich.

-(17 VI) Śmierć Jana Olbrachta.

Sejm w Piotrkowie.
- (3 X) Elekcja Aleksandra na tron polski.

-(X) Sejm w Mielniku.

(25 X) Unia mielnicka.
(25 X) Przywilej mielnicki.
Lokacja Mielnika na prawie magdeburskim.

-Przywilej lokacyjny dla miasta Bielska Podlaskiego.
-(4 XI) Wojska litewskie (pod dowództwem braci Zasławskich) zostają rozbite pod Mścisławiem przez siły moskiewskie.
-(12 XII) Aleksander zostaje koronowany w katedrze wawelskiej.

1502

-(lato) Najazd tatarski na Litwę i Polskę.
-(IX) Udana obrona Smoleńska przed wojskami moskiewskimi.
-(13 IX) Zwycięstwo wojsk inflanckich nad Moskwą w bitwie nad jeziorem Smolińskim.
-(1 X) Utrata Pokucia na rzecz Mołdawii.
-(9 X) Sułtan Bajazyd II podpisuje pięcioletni rozejm z Aleksandrem.
-(XII) Aleksander powołuje pod broń ludność wiejską (tzw. Ordynacja obrony Rusi).

1503

-(14 III) Śmierć Fryderyka Jagiellończyka.
-Aleksander zezwala na powrót Żydów na Litwę.
-Rozpoczęcie prac przy obwarowywaniu Wilna murami.
-(28 III) Rozejm z Moskwą (zawarty na 6 lat).

Litwa traci ziemię czernichowską, siewierską, werchocką oraz szeroki pas ziemi od Droholewia do Topolca i Newla.

-Przywilej lokacyjny dla miasta Wysokie.
-Lokacja Lewkowa na prawie magdeburskim.
-(28 X) Śmierć Konrada III Rudego.

Władzę (regencyjną) w Warszawie obejmuje wdowa po Konradzie, Anna Radziwiłłówna.

1504

-(21 I-13 III) Sejm w Piotrkowie.

Uchwalenie podatku czynszowego.
Przywilej piotrkowski.
(14 III) Aleksander nadaje ziemię warszawską w lenno Stanisławowi i Januszowi, synom Konrada III Rudego.
Potwierdzenie przywileju na rzecz duchowieństwa ruskiego.

-(5-6 IV) Aleksander reguluje stosunki z Prusami (tzw. Ordynacja Pruska).

Rozszerzenie uprawnień i wzrost roli starosty malborskiego.
Potwierdzenie przywilejów pruskich.

-(17 V) Aleksander wyznacza Zygmunta na namiestnika Dolnych Łużyc.

(XII) Mianowanie Zygmunta namiestnikiem Górnych Łużyc.

1505

-Aleksander otrzymuje Złotą Różę z rąk papieża Juliusza II.
-Lokacja Łosocic na prawie magdeburskim.
-(30/31 III-31 V) Sejm w Radomiu.

(V) Przywilej radomski (tzw. Konstytucja Nihil Novi).
Wydanie Statutu Łaskiego - kompilacji prawa obowiązującego w państwie.

-(9 IX) Podpisanie umowy z hospodarem mołdawskim, Bogdanem Jednookim.

Polska odzyskuje Pokucie.
Aleksander obiecuje Bogdanowi rękę swej siostry, Elżbiety.

1506

-Zatwierdzenie Statutu Łaskiego.
-(24 VII) Aleksander uznaje następstwo Zygmunta, na wypadek swej śmierci.
-(5 VIII) Wojska litewskie (pod dowództwem marszałka nadwornego litewskiego Michała Glińskiego) rozbijają Tatarów Bity-Gireja pod Kleckiem.
-(19 VIII) Śmierć Aleksandra I Jagiellończyka w Wilnie.