W źródłach pisanych pojawia się po raz pierwszy w dokumencie z 1155 roku, chociaż sam gród był znacznie starszy (już w VIII wieku stanowił siedzibę słowiańskiego plemienia Gołęszyców). Od roku 990 w granicach państwa Mieszka I. Stolicą odrębnego księstwa staje się pomiędzy rokiem 1290 i 1291, kiedy to synowie Władysława I opolskiego dzielą pomiędzy siebie władztwo: pierwszym księciem cieszyńskim zostaje Mieszko. Jego władztwo obejmuje także Oświęcim i Zator, które już wkrótce stają się stolicami odrębnych księstw z własnymi piastowskimi liniami książęcymi. Cieszyn uzyskuje w roku 1374 przywilej lokacyjny (oparty na wzorcu wrocławskim) od księcia Przemysława I Noszaka. Stolicą piastowskiego księstwa pozostaje do roku 1653, kiedy to zmarła ostatnia przedstawicielka dynastii - księżna Elżbieta Lukrecja.
Pamiątką okresu piastowskiego jest m.in. romańska rotunda Śś. Mikołaja i Wacława zbudowana w połowie XI wieku, pozostałości zamku książęcego z XIV wieku (z dobrze zachowaną czworoboczną wieżą), a także podominikański kościół Św. Marii Magdaleny - nekropolia Piastów cieszyńskich.

W źródłach pisanych miejscowość Bielsko pojawia się po raz pierwszy w dokumencie księcia Mieszka I cieszyńskiego z 1312 roku. Następnie w granicach piastowskiego księstwa cieszyńskiego, w którym pozostaje do roku 1565. Bielsko przechodzi wówczas pod panowanie księcia Fryderyka Kazimierza frysztackiego i staje się stolicą niewielkiego władztwa obejmującego również Skoczów i Frysztat. Po śmierci piastowskiego księcia w roku 1571 miasto staje się własnością prywatną i stanowi stolicę państwa stanowego.
Pamiątką okresu piastowskiego jest m.in. zamek książąt cieszyńskich z XIV wieku, przebudowany w stylu eklektycznym (w latach 1752-62 w posiadaniu Aleksandra Józefa Sułkowskiego, naturalnego syna króla Augusta II Mocnego), katedra Św. Mikołaja - pierwotnie gotycki kościół ufundowany przez księcia Wacława I cieszyńskiego, a także gotycki kościół Św. Stanisława ufundowany przez księcia Przemysława I Noszaka ok. roku 1380.

Brak dokładnych danych odnośnie powstania zamku, wiadomo jednak, iż w XIV wieku Piastowie cieszyńscy wybudowali drewniany, gotycki obiekt o charakterze obronnym. Pożar z roku 1511 całkowicie strawił drewnianą zabudowę zamku. Wówczas to książę cieszyński Kazimierz II odbudował go w stylu wczesnorenesansowym z kamienia i cegły - zamek zyskał wówczas cechy rezydencjonalne. Piastowie urzędowali na zamku do roku 1571, kiedy to po śmierci księcia Fryderyka Kazimierza frysztackiego cały okręg został sprzedany osobm prywatnym. Kolejni właścicieli dokonywali szeregu inwestycji budowalnych. Najważniejszą przebudowę zrealizował hrabia Jan Larisch na przełomie XVIII i XIX wieku: zamek stał się luksusową rezydencją w stylu empire, z przylegającym rozległym parkiem w stylu angielskim. Po II wojnie światowej ród Larischów utracił prawa do zamku: większość jego wyposażenia została zniszczona albo rozkradziona. Dopiero rekonstrukcja przeprowadzona w latach 90. XX wieku przywróciła zamek do stanu z początku XIX wieku.