Pierwszy gród na obecnym terenie Starego Miasta w Warszawie powstał prawdopodobnie pomiędzy rokiem 1300 i 1310 z inicjatywy księcia mazowieckiego Bolesława II. Lokacja nastąpiła w tym też czasie (na prawie chełmińskim). W roku 1339 w mieście miał miejsce (drugi) proces polsko-krzyżacki przed trybunałem papieskim, dotyczący bezprawnego zagarnięcia przez Zakon Pomorza Wschodniego i ziemi chełmińskiej. Początkowo Warszawa w księstwie mazowieckim Bolesława II, następnie (od roku 1313) w granicach księstwa czerskiego Trojdena I. Stolicą odrębnego piastowskiego księstwa po raz pierwszy staje się na krótki okres (w latach 1349-55) pod rządami księcia Kazimierza I. W roku 1406 książę Janusz I Starszy przenosi swą siedzibę z Czerska do Warszawy. W granicach księstw mazowieckich pozostaje do roku 1526, kiedy to umiera ostatni przedstawiciel piastowskiej linii mazowieckiej - książę Janusz III. W roku 1529 miasto prawnie włączone w granice Królestwa Polskiego. Od roku 1596 dawny zamek książąt mazowieckich stał się siedzibą króla polskiego, Zygmunta III Wazy i jego następców, a sama Warszawa została miastem rezydencjonalnym Jego Królewskiej Mości (w czasach monarchii polskiej nie była stolicą!).
Zabytkami architektury Starego Miasta związanymi z okresem monarchii polskiej są m.in. bazylika archikatedralna Św. Jana Chrzciciela - nekropolia Piastów warszawskich i miejsce pochówku króla Stanisława Augusta Poniatowskiego, Zamek Królewski - pierwotnie zamek książąt mazowieckich oraz Kolumna Zygmunta III Wazy, powstała w latach 1643-44.

Prawdopodobnie już w IX wieku na terenie płockiego Wzgórza Tumskiego istniał ośrodek kultu pogańskiego, zniszczony po przyjęciu chrztu w roku 966. W następnych latach na tym terenie powstał gród obwarowany wałem drewniano-ziemnym. Na początku XI wieku, Bolesław I Chrobry wzniósł murowane (przedromańskie) palatium z kaplicą (w formie rotundy). Płock - pomimo swojej roli jako siedziba książęca na Mazowszu - nie został stolicą biskupstwa w roku 1000, podczas zjazdu gnieźnieńskiego. Stało się to dopiero w roku 1075, w czasach panowania Bolesława II Szczodrego. Wzrost znaczenia Płocka należy związać z osobą księcia Władysława I Hermana, który uczynił z niego swoją główną i ulubioną siedzibę. Po śmierci księcia w roku 1102, jego synowie Zbigniew i Bolesław III Krzywousty również często przebywali w Płocku. W czasach rozbicia dzielnicowego, miasta początkowo było stolicą odrębnego księstwa mazowieckiego, by w trakcie późniejszych podziałów ziem Mazowsza stać się stolicą księstwa płockiego. W latach 1351-1370 księciem płockim był ówczesny król Polski Kazimierz III Wielki, przy czym Płock nie został wówczas wcielony do Korony Polskiej (z uwagi chociażby na fakt, iż żyli przedstawiciele piastowskiej linii mazowieckiej). Dopiero w roku 1495, po śmierci księcia Janusza II płockiego, król Jan I Olbracht włączył Płock wraz z okręgiem do Królestwa Polskiego (pomimo sprzeciwu brata zmarłego księcia - Janusza III Rudego). W następnych latach miasto pozostawało w granicach Rzeczypospolitej, aż do roku 1793, kiedy to w wyniku II rozbioru, zostało włączone do Prus.
Do najważniejszych zabytków Płocka należą m.in. katedra Wniebowzięcia NMP - nekropolia władców piastowskich (pochowani m.in. Władysław I Herman, Bolesław III Krzywousty, Bolesław IV Kędzierzawy i dzielnicowi książęta mazowieccy), a także pozostałości zamku książęcego z XIV wieku, ufundowanego przez Kazimierza III Wielkiego (w miejscu istniejących wcześniej zabudowań rezydencjonalno-obronnych).

Zamek (gotycki) wzniesiony został w połowie XIV w. przez księcia Siemowita III Starszego, bądź - jak chce część badaczy - przez króla Kazimierza III Wielkiego. Warownię wzniesiono na planie nieregularnego czworoboku, usytuowanego w widłach rzek Rawki i Rylki. Wzdłuż północnego muru obwodowego istniał tzw. "Dom Duży", a w dwóch przeciwległych narożnikach stały dwie wieże. Wjazdu do warowni strzegła wieża bramna, a całość założenia otoczona była murem obwodowym. Zamek stał się ważną przygraniczną siedzibą książąt mazowieckich do roku 1462, kiedy to zmarł książę Władysław II płocki - ostatni piastowski dziedzic rawski. W latach następnych, już po włączeniu ziemi rawskiej do Korony Polskiej, nie realizowano niemal w ogóle prac polegających na przebudowie i rozbudowie warowni, zapewne z racji jej bezpiecznego położenia w centrum kraju. W czasach "potopu szwedzkiego", w roku 1656, warownia rawska została dotkliwie uszkodzona. Podejmowane w wieku XVIII próby odbudowy założenia zostały przerwane wskutek rozbiorów i polityki zaborcy pruskiego, który nakazał rozbiórkę warowni. Pozostawiono tylko jedną z wież. Została ona jednak uszkdozona w roku 1859 przez uderzenie pioruna. Dopiero w latach 1954-1958 przeprowadzono prace konserwatorskie i zrekonstruowano fragment zamku, który możemy oglądać do dziś.
Zamek rawski był niemym świadkiem wielu tragicznych wydarzeń, z których jedno wymaga opisania. W czasie gdy księżna Anna ziębicka miała urodzić Siemowitowi III trzecie dziecko, ten zamknął ją na zamku w Rawie. Zaraz po urodzeniu syna (Henryka) Siemowit rozkazał udusić żonę, a dziecko oddać na wychowanie pewnej ubogiej kobiecie ze wsi nieopodal Rawy. Książę podejrzewał, iż żona dopuściła się cudzołóstwa, a Henryk nie jest jego synem. Domniemanego ojca dziecka Siemowit rozkazał włóczyć końmi, a następnie powiesić. Gdy Henryk ukończył trzy lata na dwór słupski zabrała go przyrodnia siostra, Małgorzata. Po kilku latach Siemowit uznał Henryka za swojego syna i przeznaczył go do stanu duchownego. Podobno do końca życia żałował swojego czynu (zapewne Henryk okazał się podobny do Siemowita, przecząc tym samym podejrzeniom księcia). Wątek wydarzeń, rozgrywających się na zamku w Rawie wplótł William Shakespeare do jednej ze swych ostatnich komedii, Opowieści zimowej.