1467
-(1 X) Jan Olbracht (wraz z braćmi) rozpoczyna edukację pod kierunkiem kanonika krakowskiego Jana Długosza.
1472-1474
-Edukacja pod kierunkiem Filipo Buonaccorsi (Kallimacha), wybitnego włoskiego humanisty.
1476
-(25 IV) Zjazd w Malborku.
1478
-(III) Sejm litewski w Brześciu.
- Szlachta litewska żąda powierzenia zarządu Wielkiego Księstwa Litewskiego jednemu z synów Kazimierza.
1479
-(9 X) Hołd Wielkiego Mistrza Krzyżackiego, Marcina Truchsessa w Nowym Korczynie.
1481
-(15 IV)
Kazimierz udaremnia spisek opozycji antyjagiellońskiej na Litwie (zmierzający do królobójstwa).
1485
-(6 III-19 IV) Sejm ziem pruskich w Toruniu.
-(18 VI)
Kazimierz (z Janem Olbrachtem i
Aleksandrem) wyprawia się do Mołdawii.
- (15 X) Hołd lenny hospodara mołdawskiego, Stefana Wielkiego w Kołomyi.
1486
-Objęcie stanowiska namiestnika królewskiego na Rusi.
1487
-(8 IX) Jan Olbracht w bitwie pod Kopystrzynem rozbija wojska tatarskie.
1489
-(VII) Wyprawa przeciwko Tatarom.
1490
-(6 IV) Śmierć króla Węgier, Macieja Korwina.
- (7 VI) Elekcja Jana Olbrachta na tron węgierski.
- (21 VI) Jan Olbracht (przy wsparciu Kazimierza) wyrusza na Węgry.
- (29 IX/6 X) Zajęcie Preszowa.
- (10 X-20 II 1491) Nieudane oblężenie Koszyc.
- Unieważnienie aktu elekcji przez Stefana Batorego, wojewodę siedmiogrodzkiego.
- (15 VII) Elekcja Władysława Jagiellończyka na tron węgierski.
- (21 IX) Władysław Jagiellończyk koronuje się w Székesfehérvár.
1491
-(20 II) Zjazd pokojowy w Koszycach.
- Władysław Jagiellończyk utrzymuje koronę węgierską.
- (11 IV) Objęcie księstwa głogowskiego.
-Jan Olbracht zrywa umowę koszycką.
- (20 VII-8 IX) Zdobycie Stropkova (po oblężeniu).
1492
-(1 I) Wojska Jana Olbrachta zostają rozbite pod Preszowem przez Stefana Zapolyę.
-(6 I) Utrata Preszowa.
-Jan Olbracht powraca do Polski.
-(7 VI) Śmierć
Kazimierza Jagiellończyka.
-(20 VII) Sejm litewski w Wilnie.
-(15-27 VIII) Sejm w Piotrkowie.
- (27 VIII) Elekcja Jana Olbrachta na tron polski.
-(23 IX) Jan Olbracht zostaje koronowany w katedrze wawelskiej.
-(5 XII) Zawarcie (w Budzie) przymierza z Władysławem Jagiellończykiem.
1493
-(28 I-4 III) Sejm w Piotrkowie.
-(29 V) Wielki Mistrz Krzyżacki, Jan von Tieffen składa hołd w Poznaniu.
-Krwawe stłumienie buntu w Głogowie.
-(2 X) Brat Fryderyk zostaje arcybiskupem gnieźnieńskim (i jednocześnie Prymasem Polski).
1494
-Przedłużenie rozejmu z Turcją (o 3 lata).
-(17 IV-6 V) Zjazd Jagiellonów w Lewoczy.
- (5 V) Jan Olbracht zawiera traktat przyjaźni i pokoju z Władysławem Jagiellończykiem.
-(10 IX) Zjazd senatorów w Radomiu.
- (21 IX) Jan Olbracht odkupuje księstwo zatorskie od Jana V zatorskiego (za cenę 80000 złotych węgierskich) i przekazuje mu je w dożywocie.
-(31 X/XII) Zatwierdzenie przywilejów pruskich w Toruniu.
1495
-(16 II) Śmierć Janusza II, księcia płockiego.
- Konrad III Rudy wkracza zbrojnie do Płocka.
- (VII) Zwołanie pospolitego ruszenia województwa inowrocławskiego, brzeskiego i ziemi dobrzyńskiej.
- (VIII) Wojska mazowieckie wycofują z księstwa płockiego.
- (13 VIII) Włączenie księstwa płockiego do Korony.
-Jan Olbracht proponuje
Aleksandrowi, aby nadał Kijowszczyznę
Zygmuntowi.
1496
-(II) Litewski sejm odrzuca propozycję nadania
Zygmuntowi Kijowa.
-(4 III-2 V) Sejm w Piotrkowie.
- (20 IV) Jan Olbracht przekazuje w lenno Mazowsze Konradowi III Rudemu.
- Konrad zobowiązuje się do złożenia hołdu królowi polskiemu w Lublinie do dnia 6 stycznia 1497 roku.
- Król Polski - gwarantem praw i opiekunem szlachty mazowieckiej.
- (26 IV) Przywilej piotrkowski.
-(26 XI-XII) Zjazd z
Aleksandrem i
Zygmuntem w Parczewie.
1497
-(VI) Wyprawa w celu odbicia Kilii i Białogrodu z rąk tureckich.
- (16-17 VIII) Hospodar mołdawski, Stefan Wielki zrywa związek lenny z Polską i uznaje się za lennika tureckiego.
- (24 IX-18 X) Nieudane oblężenie Suczawy.
- Jan Olbracht zawiera rozejm ze Stefanem Wielkim.
- (26 X) Wycofujące się wojska zostają pobite pod Koźminem (w lasach Bukowiny) przez Turków i Mołdawian.
1498
-(18 I-17 II) Sejm w Piotkowie.
- Uchwalenie (po raz pierwszy w historii) podatku pogłównego (na obronę przed Turcją i Tatarami).
-(V) Pierwszy najazd turecki (z udziałem Tatarów i Mołdawian) na Polskę.
- (13 V) Udana obrona Lwowa.
- Turcy pustoszą województwo ruskie i krakowskie.
-(12 VII) Zawarcie w Krakowie układu z Węgrami o przyjaźni i współpracy.
-(VII) Najazd tatarski na Podole i Ruś Czerwoną.
-(XI) Ponowny najazd turecki na Polskę.
- Turcy wycofują się z powodu złej pogody.
1499
-(II) Wielki Mistrz Krzyżacki, Fryderyk saski odmawia złożenia hołdu i zatwierdzenia pokoju z Janem Olbrachtem.
-(15 IV) Zjazd w Krakowie.
- Jan Olbracht potwierdza układ polsko-węgierski.
-(12 VII) Zawarcie układu pokojowego z Mołdawią.
-(24 VII)
Unia wileńska.
-(20 XI) Jan Olbracht zwraca księstwo głogowskie Czechom.
1500
-(1 III) Rozejm z Turcją.
-(VI) Najazd tatarski na Polskę.
-(VII) Jan Olbracht przystępuje do antyhabsburskiego przymierza węgiersko-francuskiego.
-(IX) Najazd tatarski na Polskę i Litwę.
1501
-(11 I) Antymoskiewskie przymierze (w Krakowie) z Tatarami zawołżańskimi.
-(II/III) Sejm w Piotrkowie.
- Wyznaczenie Fryderykowi saskiemu terminu (8 V) do złożenia hołdu.
- Zwołanie pospolitego ruszenia z Prus.
-(8 V) Jan Olbracht przybywa do Torunia (celem przymuszenia Fryderyka saskiego do hołdu).
-(17 VI) Śmierć Jana I Olbrachta w Toruniu.
-(19 VII) Sułtan Bajazyd II zatwierdza układ pokojowy z Polską.