1373/74
-Objęcie ziemi czerskiej, rawskiej i liwskiej z nadania ojca.
1379
-(25 II)
Siemowit III dzieli księstwo mazowieckie.
- Siemowit otrzymuje ziemię rawską.
-(23 IX) Porozumienie z bratem
Januszem.
- Objęcie ziemi płockiej, gostynińskiej, sochaczewskiej, wiskiej i Płońska.
1381
-(16 VI) Śmierć
Siemowita III.
- Siemowit obejmuje samodzielne rządy w swojej dzielnicy.
1382
-(5 IV) Śmierć arcybiskupa gnieźnieńskiego Janusza Suchywilka.
- (8 IV) Siemowit rozpoczyna oblężenie Łowicza (i obiecuje jego zakończenie po wyborze nowego arcybiskupa i przekazaniu zamku w zarząd członkowi kapituły).
- (16 IV) Kapituła wybiera nowego arcybiskupa-elekta (Dobrogosta) i przekazuje zarząd nad zamkiem łowickim Bogusławowi, scholastykowi łęczyckiemu.
- Wycofanie się Siemowita spod Łowicza.
-(VIII) Wyprawa (wraz z
Januszem) na Ruś.
- Zdobycie i splądrowanie Podlasia (Drohiczyna, Mielnika) i okolic Brześcia Litewskiego.
-(2 XII) Siemowit (z
Januszem) zastawiają w Brodnicy ziemię wiską Zakonowi Krzyżackiemu.
1383
-(16-28 III) Zjazd w Sieradzu.
- Arcybiskup Bodzęta podejmuje nieudaną (wobec sprzeciwu możnych małopolskich oraz Władysława Opolczyka) próbę osadzenia na tronie polskim Siemowita i oddania mu za żonę Jadwigi.
-(7 V) Siemowit przybywa pod Kraków w orszaku arcybiskupa Bodzęty (w nadziei zajęcia miasta, porwania
Jadwigi, ożenku z nią i koronacji królewskiej).
- (10 V) Wycofanie się Siemowita, wobec wrogiej postawy Małopolan.
-(10 V) Zjazd szlachty w Sączu.
- Jadwiga (wraz z matką Elżbietą) nie przybywa do Polski z powodu powodzi (oraz zagrożenia ze strony Siemowita).
-Wojna z panami małopolskimi (przy wsparciu
Konrada II oleśnickiego).
- Wojska mazowieckie niszczą Książ.
- (22 V-VI) Zajęcie Kujaw.
- (16 VI) Siemowit zwołuje zjazd szlachecki w Sieradzu.
- Arcybiskup Bodzęta i część szlachty obwołują (w kościele Dominikanów) Siemowita królem polskim.
- (19 VI-VI) Nieudane oblężenie Kalisza.
- (26 VII) Zawarcie (w Krakowie) układu rozejmowego (do 29 IX).
- (14 VIII) Siemowit nakazuje Bartoszowi z Odolanowa zakończenie oblężenia Kalisza, prowadzonego pomimo zawarcia układu rozejmowego.
-(10 VIII) Przybycie do Polski (do Starego Sącza) wojsk węgierskich pod wodzą Zygmunta Luksemburskiego.
- Niszczycielski najazd Małopolan i Węgrów na Mazowsze i Kujawy.
- (25 IX-6 X) Oblężenie Brześcia Kujawskiego.
- (6 X) Zawarcie układu rozejmowego (do 10 IV).
- Siemowit rezygnuje z walki o koronę polską.
1384
-Siemowit otrzymuje od Krzyżaków pożyczkę pod zastaw ziemi płońskiej i zawkrzańskiej.
-(XII) Złożenie (w Wilnie) hołdu lennego
Jogaile.
- Siemowit uzyskuje w lenno Bełz, Lubaczów, Busk i Horodło.
1385
-(12 XII) Układ pokojowy z
Jadwigą.
- Siemowit zobowiązuje się do zwrotu wszystkich okupowanych przez siebie ziem Królestwa, w zamian za 10000 kop groszy praskich.
1386-1387
-(jesień 1386-wiosna 1387) Udział w wyprawie chrystianizacyjnej
Władysława Jagiełły na Litwie.
1387
-(zima) Małżeństwo z Aleksandrą, córką Olgierda, wielkiego księcia litewskiego, siostrą
Władysława Jagiełły.
1388
-Objęcie lenna w postaci ziemi bełskiej z nadania
Władysława Jagiełły.
1389
-(26 XII 1388/28 I 1389) Jan Kropidło, bratanek
Władysława Opolczyka zostaje nominowany arcybiskupem gnieźnieńskim przez papieża Urbana VI.
- Interwencja zbrojna Siemowita (z ramienia Władysława Jagiełły).
- Siemowit zostaje ekskomunikowany.
-(14-16 V) Zjazd w Niepołomicach z
Władysławem Jagiełłą i
Władysławem Opolczykiem.
1390
-(18 III) Papież nominuje biskupem płockim (dzięki staraniom Siemowita i
Janusza) Henryka, przyrodniego brata książąt mazowieckich.
1399
-(15 I) Wykupienie Płońska i Zawkrza z rąk krzyżackich.
1401
-(30 XII) Siemowit zastawia (w Błoniach) ziemię wiską
Januszowi (za sumę 4545 kop groszy praskich).
1402
-(29 I) Zjazd z wielkim mistrzem krzyżackim w Toruniu.
- Siemowit wykupuje ziemię wiską z rąk krzyżackich.
-Wyrok sądu polubownego w Wyszogrodzie.
- Duchowieństwo i mieszakańcy miast i wsi kościelnych zostają wyjęci spod jurysdykcji książęcej.
1407
-Uzyskanie od Krzyżaków pożyczki pod zastaw Zawkrza.
1409-1411
-Siemowit wspiera
Władysława Jagiełłę w wojnie z Zakonem Krzyżackim.
- (6 X 1409) Udział wojsk mazowieckich w odbiciu Bydgoszczy z rąk krzyżackich.
- (1410) Wysłanie oddziału zbrojnego pod dowództwem syna Siemowita.
- (15 VII 1410) Bitwa pod Grunwaldem.
- (1 II 1411) Układ pokojowy z Krzyżakami w Toruniu.
- Objęcie ziemi zawkrzańskiej (bez potrzeby spłaty długu).
1411
-Siemowit najeżdża dobra łowickie acybiskupstwa gnieźnieńskiego.
1412
-(15 III) Udział w pokojowym zjeździe polsko-węgierskim w Lubowli na Spiszu.
1414
-(29 VI) Wybucha wojna Polski z Zakonem Krzyżackim (tzw.
wojna głodowa).
- Oblężenie Brodnicy (przy udziale wojsk mazowieckich).
- (7 X) Rozejm w Brodnicy.
1419
-(VII) Antykrzyżacki sojusz z królem państw skandynawskich Erykiem i książętami pomorskimi.
1423
-(30 III) Udział (u boku
Władysława Jagiełły) w zjeździe z Zygmuntem Luksemburskim w Kieżmarku.
1424
-(27 XI) Zatwierdzenie przywilejów biskupstwa płockiego.
1425
-(VII) Zjazd w Łęczycy z
Władysławem Jagiełłą i
Januszem.
- Kanclerz Siemowita, Stanisław Pawłowski neguje zależność lenną Mazowsza od Korony.
-(XI) Siemowit wysyła synów (Siemowita V i Kazimierza II) na spotkanie z
Władysławem Jagiełłą do Brześcia Litewskiego.
- (14 XI) Hołd lenny Siemowita V i Kazimierza II.
1426
-(I) Śmierć Siemowita IV Młodszego w Gostyninie.