1352/1354

-(1352/23 II 1354) Małżeństwo z Agnieszką, córką Kazimierza I, księcia cieszyńskiego.

1366

-(22 lub 27 XII) Śmierć Konrada I oleśnickiego.

Konrad II przejmuje władzę w księstwie oleśnicko-kozielskim (wraz z połową Bytomia).

1367

-(23 II) Konrad składa (w Pradze) hołd lenny cesarzowi Karolowi IV Luksemburskiemu.

1366-1369

Spór z Przemysłem Noszakiem o podział księstwa bytomskiego.

(26 I 1369) Ostateczny podział (w drodze losowania; dzięki mediacji Jana Scholastyka).
- Konrad obejmuje północną część miasta i północno-zachodnią część księstwa.

1368

-Włączenie Prusic do księstwa oleśnicko-kozielskiego.

1369

-Konrad uzyskuje poparcie kilkudziesięciu rycerzy z pogranicza śląsko-wielkopolskiego dla swojej kandydatury na tron polski po śmierci Kazimierza Wielkiego.

1370

-(26 III) Zawarcie układu (w Ziębicach) z Bolkiem III ziębickim.

Konrad nabywa (za kwotę 1500 grzywien) południową część Gliwic (z cytadelą) od księżnej Eufemii, żony Bolka III i córki Bolesława - ostatniego księcia kozielsko-bytomskiego.
- (24 V) Bolko III ziębicki i Eufemia oficjalnie zrzekają się (przed Karolem IV Luksemburskim) praw do Gliwic na rzecz Konrada.

-(5 XI) Śmierć Kazimierza Wielkiego.

Konrad nie podejmuje żadnych kroków w celu objęcia tronu polskiego (zapewne w związku z energicznymi działaniami Ludwika Andegaweńskiego i jego stronników).

1371

-(6 II/27 IV) Śmierć Agnieszki.

1372

-(27 III) Zawarcie przymierza z Władysławem Opolczykiem.

1373

-Spór graniczny z Przemysłem Noszakiem (zażegnany dzięki mediacji Ludwika I Brzeskiego).

1377

-(VII-IX) Konrad (wraz z Władysławem Opolczykiem i Bolkiem III, księciem strzeleckim) bierze udział w polsko-węgierskiej wyprawie przeciwko Litwie.

Odbicie Chełma, Horodła, Grabowca, Sewołoża i Bełzu (26 VII/9 IX) z rąk litewskich.

1378

-Spór z Janem III, opatem klasztoru cysterskiego w Lubiążu.

Konrad najeżdża na dobra klasztorne.
- Księstwo oleśnicko-kozielskie zostaje obłożone interdyktem przez legata papieskiego, kardynała Piotra.

1379

-(27 XII) Odkupienie Kątów (Wrocławskich) od Bolka III ziębickiego, za kwotę 4000 grzywien.

1383

-(20 I/II) Wezwanie Konrada do Kalisza przez kasztelana gnieźnieńskiego, Dzierżka z Iwna (którego brat Domarat, starosta wielkopolski broni miasta przed wojskami Wincentego z Kępy, wojewody poznańskiego).

Konrad wkracza zbrojnie (z oddziałem 300 kopijników) do Wielkopolski.
- Nieudana próba opanowania Kalisza (Domarat nie wpuszcza wojsk oleśnickich do zamku i zostają one następnie odparte przez Wincentego z Kępy).

-Udzielenie militarnego wsparcia Siemowitowi IV w jego wyprawie na Wielkopolskę.

(19 VI-VI) Nieudane oblężenie Kalisza.
Zdobycie i spalenie warowni w Poniecu.

1385

-(4 IV) Nabycie (w zastaw) miast i zamków Hulczyn, Głubczyce i Zuckmantel (Zlaté Hory) od książąt opawskich Przemka i Mikołaja III, za kwotę 2500 grzywien.

1386-1387

-(jesień 1386-wiosna 1387) Udział w wyprawie chrystianizacyjnej Władysława Jagiełły na Litwie.

1387

-Misja dyplomatyczna w Malborku.

Konrad, w imieniu Władysława Jagiełły, negocjuje z Konradem III Zöllner, wielkim mistrzem krzyżackim, kwestię całkowitego zaprzestania krzyżackich najazdów na Litwę.

1390-1391

-Konflikt Władysława Jagiełły z Konradem i Henrykiem VII Średnim Rumpoldem, księciem głogowskim.

(jesień 1390) Bartosz z Odolanowa, wojewoda poznański najeżdża księstwo oleśnickie.
(1391) Konrad i Henryk VII głogowski podejmują (nieudaną) próbę zajęcia Wschowy.
(7 VIII 1391) Układ rozejmowy (zawarty w Miliczu).
- (18 X 1391) Przedłużenie rozejmu (do 2 VI 1392) układem w Olsztynie pod Częstochową.

1397

-(14 III) Śmierć Henryka VIII Młodszego Wróbla, księcia głogowsko-żagańskiego.

Przejęcie połowy Ścinawy i połowy Góry.

-(12 VI) Zjazd z Władysławem Jagiełłą w Łubnicach.

Układ w sprawie zwalczania rozbójnictwa na pograniczu.

1402

-(17 VII) Zjazd książąt śląskich we Wrocławiu.

Konrad (wraz z synem Konradem) zobowiązuje się do wystawiania 10 rycerzy i 10 pachołków mających na celu zwalczanie rozbojów.

1403

-(10/11 VI) Śmierć Konrada II der Groe Hirre w Trzebnicy.

ciekawostka

Książę Konrad posiadał niezwykle zagadkowy niemiecki przydomek - der Groe Hirre. Nie można ustalić jego dokładnego znaczenia. Część historyków tłumaczy ten przydomek jako der grosse Herr (Wielki Pan, Wielki), natomiast inne źródła uznają, iż prawidłowy zapis brzmi der graue Herr (Siwy Pan, Siwy). Możliwa również forma der Grauhaarige (Siwowłosy). Sam Konrad nie używał przydomka i nazywał się w dokumentach secundus (drugi).

ważniejsze fundacje

1376	kaplica Św. Krzyża i NMP w kościele Św. Jerzego w Oleśnicy (współfundacja wraz z matką Eufemią)
1380	kościół i klasztor (Bożego Ciała) Benedyktynów słowiańskich w Oleśnicy

przyczyna śmierci

NIEZNANA.

miejsce pochówku

KOŚCIÓŁ CYSTEREK W TRZEBNICY (obecnie bazylika Św. Jadwigi i Św. Bartłomieja).