1420/1425
-(1420/10 IX 1425) Śmierć Bolesława Januszowica.
- Janusz I Starszy doprowadza do złożenia hołdu przez szlachtę mazowiecką małoletniemu Bolesławowi.
1429
-(8 XII) Śmierć
Janusza I Starszego.
- Rządy opiekuńcze w księstwie czersko-warszawskim obejmuje matka Bolesława, Anna Holszańska.
1430
-Bolesław składa hołd lenny
Władysławowi Jagielle.
1436
-Bolesław obejmuje samodzielną władzę w księstwie czersko-warszawskim.
1440
-(20 III) Śmierć Zygmunta Kiejstutowicza, wielkiego księcia litewskiego.
- (wiosna) Bolesław zajmuje Podlasie (Drohiczyn, Mielnik, Bielsk, Węgrów).
-(IV) Zjazd z
Władysławem III w Sączu.
- Udział w obradach dotyczących powołania Władysława na tron węgierski, a także ustanowienia rządów namiestniczych na czas nieobecności króla w Koronie.
- Władysław poleca Bolesławowi, aby dzierżył Podlasie i nikomu, bez zgody króla i stanów polskich, go nie wydał.
-(lato) Bolesław udziela gościny szwagrowi Michałowi (
Michajłuszce), synowi Zygmunta Kiejstutowicza, kontrkandydatowi
Kazimierza Jagiellończyka do tronu wielkoksiążęcego litewskiego.
1440/1444
-Małżeństwo z Barbarą, córką Aleksandra (Olelka) Włodzimierzowicza, księcia kijowskiego.
1441
-(11 XI) Polsko-litewski zjazd walny w Parczewie.
- Nieudane negocjacje z Kazimierzem Jagiellończykiem w sprawie przywrócenia Michajłuszce należnego działu ojcowizny (ziemi możajskiej).
- Bolesław nie wyraża zgody na zwrot Podlasia Litwinom.
-Przywilej lokacyjny dla Węgrowa (prawo chełmińskie).
1444
-(26 VIII) Zjazd szlachty koronnej w Piotrkowie.
-Oblężenie Drohiczyna przez Litwinów.
- Zawarcie ugody z Wielkim Księstwem Litewskim (dzięki mediacji polskiej).
- Bolesław wycofuje się z Podlasia w zamian za 6000 kop groszy praskich i obietnicę otrzymania powiatu węgrowskiego.
-Kolejny konflikt z
Kazimierzem Jagiellończykiem, spowodowany niewydaniem Węgrowa Bolesławowi.
1446
-(30 III) Zjazd w Piotrkowie.
-(17 IX) Zgoda
Kazimierza na objęcie władzy w Polsce.
1447
-(24-26 VI) Bolesław (wraz z Władysławem I, księciem płockim) przybywa do Krakowa i bierze udział w uroczystościach koronacyjnych
Kazimierza Jagiellończyka.
1453
-(3-16 VI) Zjazd w Parczewie.
- Kazimierz Jagiellończyk (grożąc wojną) odrzuca protesty książąt mazowieckich Bolesława i Władysława I płockiego w sprawie bezprawnego zajęcia przez Litwę powiatów goniądzkiego i tykocińskiego.
-Przywilej lokacyjny dla Nadarzyna.
1454
-(6-14 V) Sejm walny w Łęczycy.
- Bolesław i Władysław I płocki obiecują udzielenie pomocy zbrojnej Kazimierzowi Jagiellończykowi w wojnie z Zakonem Krzyżackim, w zamian za zwrot zagarniętych przez Litwinów powiatów goniądzkiego i tykocińskiego.
-(10 IX) Śmierć Bolesława IV Warszawskiego w Opinogórze.