1433/1434
-Śmierć Kazimierza I oświęcimskiego.
- Faktyczną władzę w księstwie oświęcimskim przejmuje brat Wacław (formalnie współrządzi z Janem i Przemysłem).
1438
-(II) Najazd Dziersława z Rytwian na księstwo oświęcimskie.
-(20 IX-XI)
Władysław III wyprawia się do Czech w celu intronizacji
Kazimierza Jagiellończyka.
- (2 X) Wacław, Przemysł i Jan, pod rygorem utraty Zatora, zobowiązują się (w Toszku) do zachowania rozejmu przez okres roku (do 29 IX 1439) oraz do złożenia hołdu Kazimierzowi po jego koronacji na króla czeskiego, pod warunkiem uzyskania przez niego poparcia innych książąt śląskich.
1440
-(26 X)
Władysław III zwraca Zator książętom oświęcimskim w zamian za zamek w Barwałdzie, obietnicę hołdu i likwidację fortyfikacji obronnych.
1441
-(9 I)
Wacław przyrzeka złożenie hołdu lennego królowi polskiemu (w przeciągu 4 tygodni) w imieniu własnym oraz swych młodszych braci.
1445
-(19 I) Podział księstwa oświęcimskiego (przeprowadzony przez Mikołaja V karniowsko-raciborskiego).
- Jan obejmuje Oświęcim, Kęty, Żywiec i połowę Gliwic, Wacław - Zator i Wadowice, a Przemysł ziemię toszecką.
- Zobowiązanie się Jana i Przemysła do partycypacji w kosztach budowy zamku i umocnień fortyfikacyjnych w Zatorze.
1447
-(4 II) Układ krakowski z Królestwem Polskim.
- Regulacja sporów granicznych oraz sądownictwa złoczyńców.
1452
-Najazd podkomorzego krakowskiego Piotra Szafrańca na Barwałd (dzierżony przez Włodka ze Skrzynna).
- Oddziały polskie pustoszą pograniczne ziemie Zatorszczyzny.
-(jesień) Jan i Przemysł toszecki najeżdżają na ziemię krakowską.
- (XII) Odwetowa wyprawa polska na księstwo oświęcimskie.
1453
-(I) Oblężenie Oświęcimia przez wojska polskie.
- (25 I) Jan poddaje Oświęcim Królestwu Polskiemu i zobowiązuje się do złożenia hołdu Kazimierzowi oraz do wypłacenia kwoty 1100 złotych węgierskich.
-(7 VI)
Kazimierz zatwierdza (na zjeździe w Parczewie) układ pokojowy z Janem.
- Zobowiązanie Jana do wypłacenia królowi kwoty 1800 złotych węgierskich.
-(4/27 X) Nieudany najazd na Oświęcim.
- Jan wycofuje się do zamku Wołek.
1454
-(I) Atak wojsk polskich na Wołek.
- Jan rezygnuje z księstwa oświęcimskiego (zgadza się na jego sprzedaż Koronie Polskiej) i poddaje się Kazimierzowi.
-(9-10 II) Uczestnictwo w uroczystościach ślubnych
Kazimierza Jagiellończyka i Elżbiety Habsburżanki w Krakowie.
- (15 II) Jan wstępuje na służbę Związku Pruskiego i udaje się do Prus (na czele oddziału 250 jeźdźców).
-(19 III) Stany Oświęcimia i Kęt składają hołd
Kazimierzowi.
1456
-Powrót z Prus (do Gliwic?) wobec nieotrzymania należnego żołdu.
-(11 X) Układ z
Kazimierzem w sprawie warunków sprzedaży ziemi oświęcimskiej Koronie Polskiej.
1457
-(21 II)
Kazimierz odkupuje księstwo oświęcimskie od Jana (za cenę 50000 grzywien).
-(V) Jan bierze udział w uroczystej wizycie
Kazimierza Jagiellończyka w Gdańsku.
1457-1458
-Nieopłaceni najemnicy z Prus zajmują Górę Żebraczy, Myślenice i Górę Wapienną, skąd przeprowadzają napady na ziemię oświęcimską, zatorską, siewierską, sławkowską, chrzanowską i krakowską.
- (VI 1457) Jan przyłącza się do zbuntowanych zaciężnych.
- (VIII-IX 1457) Nieudane próby pokonania buntowników pod Wołkiem i Myślenicami przez małopolskie pospolite ruszenie.
- Buntownicy wycofują się z Myślenic.
- (15 X 1457) Zdobycie i spalenie Kłobucka przez Jana.
- (zima 1457/58) Nieudana próba ponownego opanowania Myślenic przez buntowników.
- (25 I 1458) Porozumienie zawarte w Bytomiu dzięki mediacji Przemysła toszeckiego.
- Kazimierz zobowiązuje się do wypłaty zaciężnym (i Janowi) zaległego żołdu, w łącznej kwocie 35000 złotych węgierskich (ratami i częściowo w towarach).
- (26 V 1458) Jan zatwierdza (w Bytomiu) porozumienie z Kazimierzem.
1460
-(29 V) Śmierć Bolka V Wołoszka, księcia głogówecko-niemodlińskiego.
- Jan najeżdża na ziemię strzelecką, aby nie dopuścić do przejęcia przez Mikołaja I opolskiego ziem po Bolku V i wymusić zwrot długów Ludwika II brzeskiego.
- (16 VIII) Zdobycie Leśnicy.
- (6 X) Utrata Leśnicy na rzecz Mikołaja I.
- (19 X) Układ pokojowy z Mikołajem I.
- Jan obiecuje zwrot wszystkich zagarniętych ziem w zamian za 1700 florenów.
1461
-(9 VI) Jan uzyskuje od
Kazimierza zapłatę za pozostawioną w Oświęcimiu broń i działa (układ zawarto dzięki pośrednictwu Przemysła II cieszyńskiego i Konrada IX oleśnickiego).
ok. 1465
-Wykupienie Ujazdu z rąk biskupa wrocławskiego.
przed 1466
-(/30 XII 1465) Małżeństwo z Katarzyną.
1469-1471
-Walki z Wacławem III, księciem rybnickim.
1471
-Jan (wraz z bratem Przemysłem) popiera wybór Władysława Jagiellończyka na króla czeskiego.
- (22 VIII) Udział w koronacji królewskiej Władysława w Pradze.
- Pogorszenie stosunków z królem węgierskim Maciejem Korwinem, kontrkandydatem Jagiellończyka do tronu czeskiego.
1472/1483
-(25 VII 1472/9 X 1483) Małżeństwo z Barbarą, córką Mikołaja V, księcia karniowsko-raciborskiego.
1474
-(26 IX) Wojska
Kazimierza i Władysława Jagiellończyka wkraczają na Śląsk.
- (8 XII) Rozejm z Węgrami (Jan prawdopodobnie występuje po stronie Władysława Jagiellończyka jako dux Iohannes in Satur).
1475
-(27 II) Zjazd z Maciejem Korwinem w Raciborzu.
- Jan zostaje aresztowany i uwięziony.
- Odzyskanie wolności po zobowiązaniu się do ustąpienia z połowy Gliwic.
- Maciej Korwin ponownie więzi Jana.
ok. 1477
-Odzyskanie wolności.
1479
-(VI) Jan bierze udział w zjeździe pokojowym Władysława Jagiellończyka z Maciejem Korwinem w w Ołomuńcu.
-(12 VIII) Złożenie (w Ołomuńcu) hołdu lennego Maciejowi Korwinowi.
1482
-Sprzedaż połowy Gliwic staroście Janowi Bielikowi z Kornic.
1484
-(XII) Śmierć brata Przemysła toszeckiego.
- Maciej Korwin bezprawnie zajmuje ziemię toszecką i przekazuje swemu synowi, Janosowi Korwinowi.
1495/1497
-(28 X 1495/21 II 1497) Śmierć Jana IV oświęcimskiego w Karniowie.