1485

-(6 III-19 IV) Sejm ziem pruskich w Toruniu.

1494

-(17 IV-6 V) Zjazd Jagiellonów w Lewoczy.

1495

-Jan Olbracht proponuje Aleksandrowi, by nadał Kijowszczyznę Zygmuntowi.

1496

-(II) Litewski sejm odrzuca propozycję nadania Zygmuntowi Kijowa.
-(26 XI-XII) Zjazd z Janem Olbrachtem i Aleksandrem w Parczewie.

1497

-(VI) Wyprawa Jana Olbrachta w celu odbicia Kilii i Białogrodu z rąk tureckich.

(16-17 VIII) Hospodar mołdawski, Stefan Wielki zrywa związek lenny z Polską i uznaje się za lennika tureckiego.
(24 IX-18 X) Nieudane oblężenie Suczawy.
Jan Olbracht zawiera rozejm ze Stefanem Wielkim.
- (26 X) Wycofujące się wojska zostają pobite pod Koźminem (w lasach Bukowiny) przez Turków i Mołdawian.

1498

-(3 X) Zygmunt wyjeżdża do Budy, na dwór brata Władysława Jagiellończyka.

ok. 1499

-Małżeństwo (?) z morawską szlachcianką, Katarzyną Ochstat de Thelnicz (Telniczanką).

1500

-(4 IX) Objęcie księstwa głogowskiego (z nadania Władysława Jagiellończyka).

1501

-(lato) Zygmunt przejmuje Syców od Władysława.
-(8 XII) Władysław przekazuje w lenno księstwo opawskie Zygmuntowi.

1504

-(17 V) Aleksander wyznacza Zygmunta na namiestnika Dolnych Łużyc.
-(jesień) Zygmunt obejmuje władzę namiestniczą na Śląsku (z ramienia Władysława).
-(XII) Zygmunt zostaje namiestnikiem Górnych Łużyc (z nadania Aleksandra).

1506

-(19 VIII) Śmierć Aleksandra Jagiellończyka.

(13 IX) Elekcja Zygmunta na tron wielkoksiążęcy litewski.
(20 X) Zygmunt obejmuje tron Wielkiego Księstwa Litewskiego.
(8 XII) Elekcja Zygmunta na tron polski (w Piotrkowie).

-(IX) Najazd mołdawski na Pokucie.

Hetman Mikołaj Kamieniecki rozbija Mołdawian pod Czerniowcami.

1507

-(24 I) Zygmunt zostaje koronowany w katedrze wawelskiej.
-(2 III) Potwierdzenie przywilejów koronnych i litewskich.
-(21 III-IV) Poselstwo litewskie w Moskwie żąda zwrotu Siewierszczyzny.
-(IV) Najazd moskiewski na Litwę.

Udana obrona Smoleńska.

-(jesień) Wasyl III ponownie najeżdża ziemie litewskie.

Udana obrona Mścisławia i Krzyczewa.

1508

-(III) Michał Gliński, marszałek nadworny litewski wszczyna bunt przeciwko Zygmuntowi i przechodzi na stronę Wasyla III.
-(lato) Ofensywa wojsk polskich i litewskich na Smoleńczszyźnie.

(13 VII) Udana odsiecz oblężonej Orszy.
Wojska moskiewskie wycofują się z Litwy.

-(8 X) Litewsko-moskiewski pokój wieczysty.

1509

-(VI) Najazd mołdawski (spowodowany odmową wydania przez Zygmunta siostry Elżbiety za mąż za hospodara Bogdana Jednookiego).

Udana obrona Kamieńca (VI), Halicza i Lwowa.
Mołdawianie zdobywają i palą Rohatyń.

-Odwetowa wyprawa polska do Mołdawii.

Nieudana próba zdobycia Suczawy.
(4 X) Mikołaj Kamieniecki rozbija pod Chocimiem wojska hospodara Bogdana.

ok. 1509

-Zygmunt oddala Katarzynę Telniczankę.

(1510) Wydanie Katarzyny za mąż na kasztelana wojnickiego i podskarbiego koronnego Andrzeja Kościeleckiego.

1510

-(21 I) Zawarcie (w Kamieńcu) traktatu pokojowego z Mołdawią.

Bogdan Jednooki ostatecznie rezygnuje z ubiegania się o rękę Elżbiety.
Przejęcie zwierzchnictwa nad Mołdawią przez Węgry.

-Najazd tatarski na Litwę.
-Sejm uchwala zakaz przekazywania w testamencie nieruchomości Kościołowi.
-(zima) Odnowienie rozejmu z Turcją.

1511

-Potwierdzenie przywilejów pruskich.
-Zygmunt zapewnia duchowieństwu prawosławnemu niezawisłość sądownictwa (przy czym sąd królewski rozpatruje apelacje) i swobodę w obsadzie urzędów duchownych (biskupi i metropolita muszą być kandydatami królewskimi).
-Zaostrzenie kar za zbiegostwo chłopów.
-Jerzy Radziwiłł i Jerzy Olelkowicz rozbijają Tatarów na uroczysku Rutku (nieopodal Kijowa).
-(2 XII) Układ o małżeństwo z węgierskim rodem Zapolyów.

1512-1514

-Królewskie próby reform skarbowo-wojskowych.

1512

-(8 II) Małżeństwo z Barbarą, córką Stefana Zapolyi, hrabiego na Spiszu, wojewody siedmiogrodzkiego.
-(19 II) Zygmunt zawiera tajny układ antyhabsburski ze stronnictwem Zapolyów.
-(IV) Najazd Tatarów Mengli-Gireja.

(28 IV) Hetman Mikołaj Kamieniecki i Konstanty Ostrogski rozbijają wojska tatarskie pod Wiśniowcem.
Mengli-Girej zostaje zmuszony do zawarcia antymoskiewskiego przymierza z Zygmuntem.

-(22 V) Zygmunt wydaje dekret zabraniający sądom miejskim odwoływania się do Magdeburga.
-Odnowienie rozejmu polsko-tureckiego.
-(zima) Wybuch wojny z Moskwą.

Wojska moskiewskie rozpoczynają oblężenie Smoleńska.

1513

-(wiosna) Udana odsiecz oblężonego Smoleńska przez zaciężnych litewskich.
-(VI) Kolejny (nieudany) atak moskiewski na Smoleńsk.
-Odnowienie rozejmu z Turcją.
-(IX-X) Kolejna (nieudana) próba opanowania Smoleńska przez Moskwę.
-(17 IX) Śmierć Jana V Zatorskiego.

(26 X) Księstwo zatorskie zostaje włączone do województwa krakowskiego (utrzymuje jednak status księstwa).

1514

-Cesarz Maksymilian I Habsburg zawiera antypolskie przymierze w Wasylem III moskiewskim.
-(30 VII) Utrata Smoleńska na rzecz Moskwy.
-(8 IX) Konstanty Ostrogski rozbija siły moskiewskie pod Orszą.

1515

-(2 X) Śmierć Barbary Zapolya.
-(17-22 VII) Zjazd wiedeński z Władysławem Jagiellończykiem i cesarzem Maksymilianem Habsburgiem.

Cesarz uznaje pokój toruński (1466), odstępuje od przymierza z Moskwą i obiecuje pomoc w negocjacjach z Krzyżakami.

1516

-(VIII) Najazd Tatarów Ahmeta na Podole i Ruś.
-Oblężenie Witebska przez wojska moskiewskie.

Dywersyjny najazd Tatarów Mehmet Gireja na Putywl.
- Wojska moskiewskie wycofują się spod Witebska.

1517

-(10 III) Wasyl III zawiera antypolski układ z Zakonem Krzyżackim.
-(lato-18 X) Nieudane oblężenie Opoczki.
-(6 XII) Małżeństwo per procuram z Boną, córką Jana Galeazza Sforzy, księcia Mediolanu (zawarte w Wiedniu poprzez kasztelana kaliskiego Stanisława Ostroroga i sekretarza królewskiego Jan Konarskiego).

1517-1522

-Zygmunt organizuje flotę kaperską.

1518

-(4 III) Cesarz Karol V Habsburg nadaje Zygmuntowi Order Złotego Runa.
-Zrzeczenie się prawa do sądzenia sporów między szlachtą i jej poddanymi.

Początek pełnego sądownictwa patrymonialnego.

-(18 IV) Ślub z Boną i jej koronacja w katedrze wawelskiej.
-(lato) Wojska moskiewskie wkraczają na Litwę.

(29 VII) Olbracht Gasztołd i Jan Boratyński dokonują udanej odsieczy oblężonego Połocka.

1519

-(lato) Jednoczesny najazd moskiewski na Litwę i tatarski - na ziemię kijowską i Wołyń.

(2 VIII) Tatarzy zwyciężają wojska polskie pod Sokalem.

1519-1520

-(4 XII-7 I) Sejm w Toruniu.

(11 XII 1519) Uchwalenie wojny z Zakonem Krzyżackim.
(7 I 1520) Przywilej toruński.

1520

-Wojna z Krzyżakami.

(1 I) Zajęcie Brunsbergi przez zaciężnych krzyżackich.
(18 I) Mikołaj Firlej z Dąbrowicy rozbija oddziały krzyżackie idące z odsieczą oblężonemu Pasłękowi.
Wojska polskie zdobywają Kwidzyń (16 II) i Holąd (29 IV).
(30 IV) Odstąpienie od oblężenia Królewca.
(18-29 VI) Nieudane rokowania pokojowe z Albrechtem Hohenzollernem w Toruniu.
Atak krzyżacki na Mazowsze (VII), ziemię łomżyńską i biskupstwo warmińskie (VIII).
- Udana obrona biskupiego zamku w Heilsbergu.
(VIII) Ofensywa zaciężnych wojsk krzyżackich z terytorium Rzeszy.
- Utrata Międzyrzecza (12 X), Walcza, Chojnic, Kiszewy, Starogardu i Tczewa (4 XI).
- Nieudana próba zdobycia Człuchowa i Gdańska (8-9 XI) przez Krzyżakow.
(3 XI-7 XII) Sejm w Bydgoszczy.
- Postulat powołania komisji dla poprawy prawa sądowego.
- (4 XII) Potwierdzenie postanowień przywileju toruńskiego.
- Uchwalony zostaje (po raz drugi od 1498) podatek pogłówny.
Odbicie z rąk krzyżackich Chojnic (28 XI), Tczewa i Starogardu.

-(3 V i 24 VII) Edykty zakazujące sprowadzania do kraju, kupna i sprzedaży książek luterańskich (pod karą konfiskaty dóbr i wygnania).
-Zygmunt otrzymuje propozycję objęcia tronu Szwecji.
-(25 X) Chan Mehmet-Girej zaprzysięga przymierze z Zygmuntem.

1521

-(5 IV) Zawieszenie broni w wojnie polsko-krzyżackiej (na okres 4 lat), zawarte głównie dzięki mediacji Fryderyka II legnickiego, pełnomocnika króla czeskiego i węgierskiego.
-Bitwa z Tatarami pod Skałą.

1522

-Obwarowanie Wilna murami.
-(4 XII) Rada litewska uznaje sukcesję syna Zygmunta na tronie wielkoksiążęcym.
-(zima) Zygmunt zawiera pięcioletni rozejm z Wasylem III.

Smoleńsk pozostaje przy Moskwie.

1522-1524

-Spór z papiestwem o obsadę biskupstwa płockiego.

(9 IX 1522) Śmierć biskupa Erazma Ciołka.
(IX 1522) Papież Hadrian VI mianuje biskupem płockim margrabiego Jana Albrechta Hohenzollerna, brata wielkiego mistrza krzyżackiego.
Biskup przemyski, Rafał Leszczyński - kandydatem Zygmunta.
(1523) Hadrian VI zgadza się na kandaturę Rafała Leszczyńskiego, pod warunkiem podwyższenia annat (opłat uiszczanych przez polskie biskupstwa na rzecz Rzymu).
- Duchowieństwo polskie odrzuca propozycję papieża.
  - Hadrian VI cofa zgodę na nominację.
(14 IX 1523) Śmierć papieża Hadriana VI.
(10 VI 1524) Papież Klemens VII zatwierdza Rafała Leszczyńskiego na stolicy biskupiej w Płocku.

1523

-(7 III) Zygmunt wydaje edykt grożący śmiercią na stosie i konfiskatą dóbr zwolennikom luteranizmu.
-(5 V) Nieudany zamach na życie Zygmunta.

Nieznany zamachowiec strzela z rusznicy do króla stojącego w oknie 'Kurzej Stopki' na zamku wawelskim.

-Wydanie Formula processus, kodyfikacji procesu sądowego (wprowadzającej m.in. zasadę instancyjności).
-(5 IX) Edykt zezwalający na poszukiwania w domach książek luterańskich.

1524

-(14 III) Sojusz z Jerzym i Barnimem, książętami Pomorza Zachodniego oraz z Henrykiem Meklemburskim.
-(VI) Najazd turecki i tatarski na Podole.

1524-1525

-(21 XII-24 II) Sejm w Piotrkowie.

Sejm decyduje się na kontynuowanie wojny z Zakonem Krzyżackim aż do jego całkowitego usunięcia z Prus.

1525

-(11 III-8 IV) Negocjacje z Albrechtem Hohenzollernem.

(8 IV) Zawarcie traktatu krakowskiego.
- Sekularyzacja Zakonu Krzyżackiego.
- Albrecht otrzymuje tytuł księcia w Prusach i zostaje dziedzicznym lennikiem Korony Polskiej (z dziedziczenia wyłączona zostaje linia elektorów brandenburskich) oraz członkiem senatu.
(10 IV) Hołd lenny Albrechta Hohenzollerna w Krakowie (tzw. Hołd Pruski).

-Zygmunt zostaje odznaczony przez papieża Klemensa VII tytułem Defensor Fidei (Obrońca Wiary).
-Władze Gdańska zostają obalone przez pospólstwo i plebs miejski.

1526

-(wiosna-lato) Stłumienie rewolty pospólstwa w Gdańsku.

(20 VII) Zygmunt ogłasza Statuta Sigismundi.
- Burgrabia gdański (jako przedstawiciel króla) obejmuje pierwszeństwo przed burmistrzami.
- Wprowadzenie tzw. trzeciego ordynku - reprezentacji pospólstwa we władzach Gdańska.

-(10 III) Śmierć Janusza III Mazowieckiego.

(13 IX) Zygmunt przejmuje władzę na Mazowszu.

-(29 VIII) Śmierć Ludwika Jagiellończyka, króla Czech i Węgier, bratanka Zygmunta, w bitwie pod Mohaczem.

Jagiellonowie (wobec mało aktywnej postawy Zygmunta) tracą tron czeski (24 X) i węgierski (10 XI).

-Zawarcie układu rozejmowego z Moskwą.
-Wzmocnienie lennej zależności książąt pomorskich z Lęborka i Bytowa.
-(zima) Najazdy tatarskie na Polskę i Litwę.

1526-1528

-Reforma monetarna.

(23 I 1526) Uchwała w sprawie bicia nowych monet.
(15 X 1526) Ogłoszenie szczegółowej ordynacji menniczej.
- Wycofane z obiegu zostają półgrosze.
- Ustanowienie trzech obowiązujących rodzajów monet: denarów, ternarów (3 denary) i groszy (18 denarów).
(II 1528) Wprowadzenie do obiegu groszy potrójnych (trzeciaków) i poszóstnych (szóstaków) oraz złotych dukatów.
(V 1528) Ustalona zostaje jednolitość stopy monetarnej Prus i Polski (z jedyną rożnicą w postaci bicia w Prusach szelągów o wartości 6 denarów, zamiast ternarów).

1527

-(27 I) Konstanty Ostrogski zwycięża nad Olszanicą Tatarów powracających z wyprawy litewskiej.

1528

-(wiosna) Najazd wojsk habsburskich na Spisz.
-(VI) Zwycięskie starcie z Tatarami pod Kamieńcem Podolskim.
-(26 X) Podpisanie pięcioletniego zawieszenia broni z Turcją.

1529

-(29 IX) Początek obowiązywania nowej kodyfikacji prawa litewskiego (tzw. Pierwszego Statutu Litewskiego).
-(18 X) Syn Zygmunt zostaje wyniesiony na tron wielkoksiążęcy litewski.
-(18 XII) Elekcja vivente rege Zygmunta na tron polski.
-(27 XII) Inkorporacja Mazowsza do Korony.

1530

-(20 II) Koronacja Zygmunta Augusta w katedrze wawelskiej.
-(XI) Najazd hospodara mołdawskiego, Piotra Raresza (Petryły) na Pokucie.

Utrata Kołomyi i Gwoźdźca.

1531

-(3-21 II) Nieudane rokowania pokojowe z Mołdawią.
-(lato) Wyprawa Jana Tarnowskiego przeciwko Petryle.

(2-4 VIII) Zwycięskie starcia pod Ścianką nad Dniestrem.
(19 VIII) Jan Tarnowski pokonuje Mołdawian pod Gwoźdźcem.
(22 VIII) Zwycięstwo pod Obertynem.

-Uchwalenie Zwodu Prażmowskiego - kodyfikacji prawa mazowieckiego.

1532

-(zima) Układ rozejmowy z Mołdawią (ważny do maja 1533).
-(29 I) Zatwierdzenie Zwodu Prażmowskiego przez Zygmunta i sejm koronny.
-(wiosna) Przedłużenie rozejmu z Moskwą do końca grudnia 1533.
-Zygmunt zapewnia Żydom swobodę handlu w całym państwie.
-Przywilej piotrkowski.
-Opracowanie projektu poprawy praw (tzw. Korektura Taszyckiego).

1533

-(I) Zawarcie traktatu pokoju i przyjaźni z sułtanem tureckim Sulejmanem.

1534

-Zygmunt zwalnia Żydów z obowiązku noszenia specjalnych, wyróżniających się ubrań.
-(VIII) Najazd litewski na Siewierszczyznę.
-(XI) Odwetowy najazd moskiewski na Litwę.

1534-1535

-(30 XI-20 I) Sejm w Piotrkowie.

(13 XII 1534) Szlachta odrzuca Korekturę Taszyckiego.
Uchwały w sprawie udzielenia pomocy Litwie.

1535

-(lato) Wojska moskiewskie wznoszą twierdzę Siebież na północnym pograniczu z Litwą.
-Ofensywa polsko-litewska na Siewierszczyźnie.

Zdobycie Homla (16 VII), Starodubu (29 VIII), Radohoszczy i Poczepu.
Wojska polsko-litewskie wycofują się (z powodu braku środków na utrzymanie żołnierzy zaciężnych) tracąc Starodub, Radohoszcz i Poczep.

-(VIII-IX) Najazdy Petryły na pograniczne ziemie polskie.

1536

-(II-VII) Litewska przeciwko Moskwie.

(II) Nieudana próba opanowania Siebieża.
(VII) Litwini zwyciężają wojska moskiewskie pod Krzyczowem.

1537

-(25 III) Zawarcie pięcioletniego rozejmu z Moskwą.

Litwa utrzymuje Homel.

-Mikołaj Sieniawski i Jan Mielecki rozbijają Tatarów chana Ezibeka.
-Przygotowania do wyprawy na Mołdawię.

(22 VIII) Szlachta zawiązuje sejm rokoszowy pod Glinianami (tzw. wojna kokosza).
- Rokoszanie domagają się potwierdzenia elekcyjności tronu, wolności od ceł oraz ograniczenia praw duchownych i miast.

-(XI) Mikołaj Sieniawski zdybywa i pali mołdawskie Czerniowce.

1538

-(I) Najazd Petryły na Pokucie.

(1 II) Mołdawianie rozbijają nad Seretem zaciężne wojska polskie.
(wiosna) Hetman Jan Tarnowski wkracza na Pokucie.
- (VIII) Oblężenie Chocimia.
- Zawarcie układu pokojowego z Petryłą.
  - Mołdawia zrzeka się Pokucia na rzecz Polski.

-Sejm wydaje ustawę o przymusie wyzbycia się (w przeciągu 4 lat) przez mieszczan posiadłości ziemskich, pod groźbą ich utraty.

1538-1539

-(20 XII-7 III) Sejm w Krakowie.

Uchwały ograniczające władzę królewską (Zygmunt m.in. potwierdza elekcyjność tronu polskiego, obiecuje respektować prawa królestwa).

1540

-(17 I) Zatwierdzenie Zwodu Goryńskiego - kodyfikacji praw Mazowsza.
-Traktat przyjaźni z Sahib-Girejem, chanem Tatarów krymskich.

1543

-Sejm wydaje ustawę odbierającą chłopom prawo wykupywania się od poddaństwa oraz zaostrzającą zakaz opuszczania wsi bez zgody pana.

1544

-(6 X) Zygmunt (w Brześciu Litewskim) przekazuje władzę namiestniczą na Litwie synowi Zygmuntowi.

1545

-Zawarcie porozumienia pokojowego z Tatarami.
-(13 X) Oddziały kozackie starosty barskiego Bernarda Pretwicza, napadają i plądrują turecki Oczaków.

Ochłodzenie stosunków polsko-tureckich.
Zygmunt wypłaca odszkodowanie Turcji (w wysokości 155100 asprów).

1548

-(1 IV) Śmierć Zygmunta I Starego w Krakowie.