1241

-Rozpoczęcie akcji rewindykacyjnej w sprawie ziem zagarniętych przez Henryka Brodatego i Henryka Pobożnego.

Bolesław (z bratem Przemysłem) zajmuje południową część Wielkopolski.

1242-1243

-Udzielenie militarnego wsparcia wojskom krzyżackim i kujawskim w walkach ze Świętopełkiem gdańskim.

Koalicjanci zdobywają Sartowice (3/4 XII 1242), Wyszogród (XII 1242) i Nakło (I 1243).

1243

-(22 III) Traktat handlowy z Zakonem Krzyżackim (zawarty w Gnieźnie).

Zagwarantowanie swodoby przejazdu kupcom krzyżackim przez terytorium Wielkopolski.

1244

-Bunt możnych wielkopolskich przeciwko nadmiernemu uprzywilejowaniu biskupstwa poznańskiego.

1245

-Potwierdzenie wielkiego przywileju immunitetowego na rzecz biskupstwa poznańskiego.
-(24 IV) Bolesław zostaje pasowany na rycerza przez brata Przemysła w katedrze poznańskiej.

1247

-Bolesław otrzymuje od Przemysła ziemię kaliską i Przemęt.
-Nieudana próba rewindykacji kasztelanii lądzkiej (od Kazimierza Konradowica).

1249

-Podział Wielkopolski.

Przemysł odstępuje dzielnicę gnieźnieńską Bolesławowi, a sam przejmuje Kalisz.

-(lato) Przemysł i Bolesław udzielają pomocy zbrojnej Konradowi w walce z Bolesławem Rogatką.

(24 VIII) Wiec książęcy w Zdunach.
Konrad zdobywa Bytom nad Odrą.

1250

-(19 V)Pojmanie i uwięzienie Bolesława przez Przemysła.

Przemysł przejmuje władzę w ziemi gnieźnieńskiej.

1253

-(20 IV) Przemysł uwalnia Bolesława.

Bolesław tymczasowo przejmuje Kalisz.

-(23 IV) Lokacja Poznania na prawie magdeburskim.
-(7-20 V) Wiec w Pogorzelicy (k. Giecza).

(20 V) Ostateczny podział Wielkopolski.
- Bolesław obejmuje władzę w księstwie kalisko-gnieźnieńskim.

1254

-(IX) Bolesław wyprawia się wraz z Przemysłem (przy wsparciu Konrada) na księstwo wrocławskie Henryka III.

Splądrowanie okolic Wrocławia, Trzebnicy, Cerekwicy i Leśnicy przez wojska wielkopolskie.

1255

-(29 IX) Mściwój, syn Świętopełka pomorskiego zdobywa Nakło.

Przemysł, Bolesław, Kazimierz i Siemowit (wraz z posiłkami przysłanymi przez Bolesława Wstydliwego) ruszają na odsiecz Nakła.
- Zbudowanie twierdzy naprzeciw grodu w Nakle.

1256

-(zima/wiosna) Interwencja Henryka III, Bolesława Rogatki, Władysława i Konrada w kurii papieskiej przeciwko książętom wielkopolskim.

(23 III) Papież Aleksander IV bierze w opiekę książąt śląskich oraz nakazuje biskupom ołomunieckiemu i lubuskiemu rozpatrzenie ich skargi.
(I 1257) Zatwierdzenie przez papieża Aleksandra IV (poprzez wydanie odpisu bulli Grzegorza IX z 26 VI 1235) układu granicznego śląsko-wielkopolskiego z 22 IX 1234 roku, w którym Władysław Odonic zrzekł się ziemi kaliskiej, rudzkiej, śremu i Santoka na rzecz Henryka Brodatego.

-(wiosna) Wyprawa przeciwko Pomorzanom.

Spalenie grodu w Raciążu.
(21 V) Pomorzanie zwyciężają pod Nakłem.

-(25 VII) Przemysł zawiera układ pokojowy ze Świętopełkiem.

Odzyskanie Nakła (za cenę 500 grzywien groszy).

-Małżeństwo z Jolentą Heleną, córką Beli IV, króla Węgier.

1257

-(4 VI) Śmierć Przemysła I.

Objęcie władzy nad ziemią poznańską (z tytułu opieki nad maloletnim Przemysłem II).

-Lokacja Gorzowa Wielkopolskiego na prawie magdeburskim.

1258

-Bolesław wyprawia się na Kujawy (przy wsparciu Warcisława, księcia zachodniopomorskiego).

Odzyskanie środkowej części kasztelanii lądzkiej.

przed 1259

-Lokacja Międzyrzecza na prawie magdeburskim.

1259

-Wyprawa na Pomorze Gdańskie.
-(16 III) Kazimierz Konradowic wkracza do ziemi kaliskiej.

Bolesław zwycięża oddziały kujawskie pod Opatowem.

-(wiosna/lato) Kazimierz Konradowic pojmuje możnowładców wielkopolskich (m.in. wojewodę gnieźnieńskiego, kasztelana gnieźnieńskiego i wojewodę kaliskiego) zwabionych na wiec (zapewne pod pozorem rozmów pokojowych).
-(lato) Najazd Kazimierza (wraz ze Świętopełkiem gdańskim) na Wielkopolskę.

Utrata grodu w Pakości.

-(29 IX-6 X) Odwetowa wyprawa Bolesława, Bolesława Wstydliwego, Siemowita oraz Romana halickiego na ziemię łęczycką.

(29 XI) Zawarcie porozumienia pokojowego.
- Kazimierz zwraca resztę kasztelanii lądzkiej oraz gród Pakość Bolesławowi i uwalnia możnowładców wielkopolskich.

przed 1260

-Lokacja Kalisza na prawie magdeburskim.

1260

-(wiosna) Układ z Kazimierzem Konradowicem.

Przekazanie części kasztelanii lądzkiej Kazimierzowi.

-(1 VII) Wiec w Poznaniu.

Bolesław przekazuje kasztelanię santocką (bez Santoka) Brandenburgii (jako posag bratanicy Konstancji).

1261

-(VIII) Bunt Leszka Czarnego i Siemomysła przeciwko Kazimierzowi Konradowicowi.

(/24 VIII) Bolesław wyprawia się na ziemię łęczycką.
- Całkowite przejęcie kasztelanii lądzkiej.

-(10 XII) Potwierdzenie fundacji klasztoru Cysersów w Lądzie (dokonanej jeszcze przez Mieszka Starego).

1262

-(29 I) Wiec w Iwanowicach.

Otrzymanie wsparcia militarnego od Bolesława Wstydliwego.

-(26 IV) Bolesław zezwala arcybiskupowi gnieźnieńskiemu na lokowanie miast i wsi na prawie niemieckim.
-(7 VI) Wiec w Dankowie.

Negocjacje pokojowe z Henrykiem III.
Władysław opolski podejmuje (nieudaną) próbę nakłonienia Bolesława Wstydliwego i Bolesława Pobożnego do poparcia Czech.

-(23 VI) Śmierć Siemowita I Mazowieckiego.

(5 VIII) Rycerstwo mazowieckie ponosi klęskę pod Długosiodłem w bitwie z połączonymi siłami Jaćwięgów, Litwinów i Rusinów.
Perejesława, wdowa po Siemowicie prosi Bolesława o wsparcie przeciwko Litwinom.
- (IX) Bolesław odbudowuje Płock (29 IX) i zwraca go Perejesławie (i jej synom).

-Lokacja Kcyni na prawie magdeburskim.

1264

-(16 III) Statut kaliski na rzecz ludności żydowskiej.

1265

-Opanowanie Santoka przez Brandenburgię.
-Bolesław zawiera porozumienie z Brandenburgią.

Brandenburczycy palą Santok, Bolesław pali Drezdenko i następuje wymiana Drezdenka na Santok.

1266

-(III) Wyjazd Bolesława i Jolenty Heleny na pokojowy zjazd w Budzie.

1268

-Król czeski, Przemysł Ottokar II (wracający z wyprawy na pogańskich Prusów) pustoszy Wielkopolskę.

1269

-Bunt możnych (pod przewodnictwem biskupa kujawskiego Wolimira) na Kujawach inowrocławskich przeciwko prokrzyżackim i proczeskim rządom Siemomysła.

Bolesław wkracza na Kujawy i zajmuje Bydgoszcz.
Siemomysł przekazuje Bolesławowi kasztelanię kruszwicką (w zamian za mediację u biskupa Wolimira).
- (1 IX) Bolesław potwierdza wielki przywilej immunitetowy (wydany w 1268 roku przez Siemomysła) na rzecz biskupstwa kujawskiego.
- (8 XI) Ugoda Siemomysła z biskupem Wolimirem.

-(12-13 XII) Bolesław najeżdża Ziemię Lubuską.

(13 XII) Zdobycie i spalenie grodu w Sulęcinie.

1270

-(I) Zjazd z Bolesławem Wstydliwym.
-(II) Brandenburczycy odbudowują gród w Santoku.
-Bolesław odbudowuje gród w Drezdenku.
-(17 XII) Utrata grodu w Drezdenku na rzecz Brandenburgii.

1271

-Bolesław wyprawia się przeciw Brandenburgii.

Spustoszenie kasztelanii santockiej i Nowej Marchii (z Myśliborzem).

-Kolejny bunt na Kujawach inowrocławskich przeciwko Siemomysłowi.

(/8 VIII) Bolesław (z pomocą Mściwoja II pomorskiego) zdobywa Kujawy inowrocławskie.
- Spustoszenie krzyżackiej części Kujaw (Nieszawy, Orłowa, Murzynna) przez wojska wielkopolskie.
- Przekazanie kasztelanii wyszogrodzkiej Mściwojowi II.
- Siemomysł ucieka na dwór Leszka Czarnego i przekonuje go do zmiany orientacji politycznej (na proczeską).

-(31 X) Układ pokojowy z krzyżackim mistrzem krajowym w Prusach, Dietrichem von Gatersleben.

Bolesław zobowiązuje się do wypłaty odszkodowania (w wysokości 160 grzywien srebra) za zniszczenia dokonane w krzyżackiej części Kujaw.

1272

-Konflikt z Przemysłem II.

Przemysł zostaje uwięziony w Gnieźnie.
Ucieczka Przemysła z niewoli.
Pojednanie z Przemysłem.

-(15 I) Bolesław i Mściwoj II pomorski wkraczają na Pomorze Gdańskie.

(II) Odbicie Gdańska z rąk Brandenburczyków.

-(27 V) Przemysł II wyprawia się przeciwko Brandenburgii.

Odzyskanie Drezdenka i Strzelców.

1273

-(lato) Konflikt z Przemysłem.

Przemysł potajemnie opuszcza dwór gnieźnieński i obejmuje samodzielne rządy w Poznaniu (dzięki pomocy wójta gnieźnieńskiego Piotra Winiarczyka).
Bolesław uznaje panowanie Przemysła w Poznaniu w zamian za jego rezygnację z przymierza z Henrykiem IV.

-Początek sojuszu wielkopolsko-zachodniopomorskiego przeciwko Brandenburgii.
-(7 VIII) Bolesław podejmuje się (udanej) mediacji pomiędzy Władysławem Łokietkiem i jego matką Eufrozyną, a Zakonem Krzyżackim.
-(7 VIII/XII) Przekazanie księstwa inowrocławskiego Leszkowi Czarnemu (bez Bydgoszczy, Kruszwicy i Radziejowa).

Leszek powraca do koalicji prowęgierskiej.
- (X-XI) Wyprawa przeciwko Władysławowi opolskiemu.

1274

-Najazd brandenburski na Wielkopolskę.

Brandenburczycy palą Poznań.

1278

-(6 I) Zjazd w Pobiedziskach z Przemysłem II.
-(lato) Wyprawa Bolesława i Mściwoja II przeciw Brandenburgii.

Rozbicie wojsk margrabiego Ottona pod Myśliborzem.
Odzyskanie Santoka.

1279

-(13/14 IV) Śmierć Bolesława Pobożnego w Kaliszu.